Das beste Restaurant in Montepulciano ist La Grotta bei der Kirche San Biagio westlich außerhalb der Stadtmauer. Bodenständige und kreative Küche haben hier zur Harmonie gefunden. Vor allem, wenn man im Sommer im schönen Garten speisen möchte, sollte man unbedingt vorher reservieren (0578 757607). Mittwochs geschlossen.
Ähnlich anspruchsvoll die Logge di Vignola. Es ist das zweifellos beste Restaurant im Altstadt-Zentrum (an der Gabelung der beiden Hauptstraßen): Kreative Küche auf der Basis regionaler Produkte und in Weiterentwicklung lokaler Spezialitäten. Via delle Erbe 6, dienstags geschlossen, Tel. 0578 717290.
Die populärste Osteria ist Acquacheta (Foto) Via del Teatro 22, Tel. 0578 71 70 86, ein paar Schritte unterhalb des Teatro Poliziano. Bei Giulio Ciolfi bekommt man die besten Produkte und Gerichte der Region frisch und saisonal zum fairen Preis. Besonders beliebt die Bistecca Fiorentina für nur 3 Euro je 100 Gramm. Empfohlen vom Osterie-Führer von Slow Food. Dennoch fragt man sich jedes Mal, ob man es hier noch mit Esskultur zur tun hat. Nicht nur, dass in den klitzekleinen Raum bis zu 55 Gäste gepfercht werden, auch der Schichtbetrieb ist alles anders als "slow". Die erste Schicht - meistens Touristen - muss um 19.30 Uhr antreten und nach anderthalb Stunden wieder gehen. Manchmal ist es schon peinlich, wenn die Gäste noch vor ihrer halb gefüllten Weinkaraffe sitzen und zum Zahlen und Aufstehen genötigt werden, während draußen schon die nächste Schicht wartet. Die allerdings hat es besser (und wird deshalb auch vom jungen Volk aus dem Ort bevorzugt), weil sie bis Mitternacht genießen kann. Zu viel Geschäftstüchtigkeit kann auch nach hinten los gehen. - Unbedingt reservieren, in der Saison mindestens zwei Tage vorher. Dienstags geschlossen.
Will man dort essen, wo mittags die Angestellten der Büros und Banken und die Handwerker essen, geht man ins Ristorante Moderno gleich neben dem Parkplatz am unteren Stadttor Porta al Prato. Telefon: 0578 757646. Oder unten im Tal in Montepulciano Stazione ins Ristorante Poliziano (neben der Brücke über die Autobahn Richtung Valiano), wo es die traditionellen Gericht der Gegend gibt - und dienstags ein gutes Fischangebot.
Im Ortsteil ACQUAVIVA gibt es das Restaurant L'Angolo, wohl das beste im Talbereich von Montepulciano. Mittags essen hier Arbeiter und Angestellte, was der Chef als Gerichte des Tages vorschlägt, abends gibt es eine phantasievolle Speisekarte. Und auch Pizza. Dass hier viele Ausländer verkehren, hat den Chef eher beflügelt, alles noch besser zu machen. Sehr gut die Weinkarte, wo man die Weine von Montepulciano sehr günstig bekommt. Gut ausgeschildert, montags geschlossen (Tel. 0578 767216, montags geschlossen). - Gediegene Küche mit regionalen Spezialitäten und knusprige Pizza bekommt man im Hotel-Restaurant Tiziana im Ortsteil TRE BERTE.
Einen kulinarischen Höhepunkt gibt es in dem kleinen Ortsteil VALIANO, der einstigen Grenzfestung zum Kirchenstaat. Hier hat sich Manuela Scortinici mit ihrem Mann Davide einen Traum erfüllt. Die Piccola Trattoria Guastini bietet die besten Produkte und Rezepte der Region kreativ weiter entwickelt. Besonders lecker alles rund ums Chianina-Rind und die Cinta Senese. Im Sommer sitzt man auf der Terrasse mit traumhaften Blick über das Valdichiana. Dann sollte man auch unbedingt reservieren: 0578 724006. Dienstagmittag und Mittwoch geschlossen. Die Preise sind moderat. Einer der Stützpunkte von Slow Food.